Consegui uma solução em paleativo:
Abrindo o processo num editor de texto (VisualStudioCode), procure no final do arquivo pela linha:
<bpmn2:BpmnStartEvent id="startevent4" name="Início" outgoing="flow6" type="10" signalId="0" initializerConfiguration=
Altere o parâmetro
initializerConfiguration="xpto" para:
initializerConfiguration= "<org.eclipse.bpmn2.impl.AssignmentControllerAssociated>
<type>OR</type>
<controllers class="list">
<org.eclipse.bpmn2.impl.AssignmentControllerRole>
<roleId>Papel1</roleId>
<mechanismName>Papel</mechanismName>
</org.eclipse.bpmn2.impl.AssignmentControllerRole>
<org.eclipse.bpmn2.impl.AssignmentControllerRole>
<roleId>Papel2</roleId>
<mechanismName>Papel</mechanismName>
</org.eclipse.bpmn2.impl.AssignmentControllerRole>
</controllers>
<mechanismName>Associado</mechanismName>
</org.eclipse.bpmn2.impl.AssignmentControllerAssociated>"
Pronto. Agora após clicar em ok o sistema já vai exibir novamente o popup para configuração.